El 10 de Marzo de 1953, es la fecha de la primera reseña que puede encontrarse sobre el nacimiento de la Hermandad de Ntra. Sra. de la Esperanza. Esta fecha se refiere a la reunión mantenida en el salón de actos del Colegio de Agentes Comerciales, en la calle de la Mata nº 28, de Ciudad Real.
El 13 de Mayo de 1953, quedaba constituida la Hermandad de Nuestra Señora de la Esperanza, vinculada a la Hermandad de Ntro. Padre Jesús de Medinaceli, realizando su estación de penitencia el Martes Santo.
El 19 de Noviembre de 1953, la Hermandad quedaba vinculada a la Iglesia de Ntra. Señora del Pilar, donde debería realizar todos sus cultos, ordinarios y extraordinarios.
El 15 de Diciembre de 1953, a las 11 horas, en la Iglesia de San Pedro Apóstol, se realizó la bendición de la Imagen de la Virgen de la Esperanza; cuya ceremonia fue oficiada por el Ilmo. Sr. Vicario General del Obispado, Doctor Gómez Rico.
Los Martes Santo de 1954, 1962, 1963 y el año 1971 la Estación de Penitencia se aplaza al Miércoles Santo a causa de la lluvia.
En el año 1992, el Obispado de Ciudad Real aprueba los primeros estatutos de la Hermandad, desvinculándose así de la Hermandad de Ntro. Padre. Jesús de Medinaceli y constituyendo una Hermandad independiente.
En la Semana Santa de 1997, la Hermandad saca en su Estación de Penitencia el nuevo paso a costal.
En septiembre de 2009, con motivo del XXII Encuentro Nacional de Cofradías de Semana Santa celebrado en Ciudad Real se realizó un salida extraordinaria en la cual procesionó el paso de nuestra Titular. Un acontecimiento que quedará marcado en la historia de la Hermandad, ya que durante cuatro días, la Imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza estuvo en su paso de palio en la S.I.P. Basílica Catedral de Ciudad Real.
Es importante resaltar la restauración de uno de los patrimonios más importantes que tiene la Hermandad, el Manto de Procesión que luce la Virgen cada Martes Santo. Esta restauración consiguió llevarse a cabo durante finales de 2012 y principios de 2013.
En la historia más reciente de la Hermandad, hay que destacar el pasado año 2014 en el que celebramos el LX Aniversario de la fundación de la Hermandad y de la bendición de la Imagen de nuestra Titular.
El 15 de Diciembre de 2013, dentro de la celebración del Triduo en honor a nuestra Titular, conmemoramos el LX Aniversario de la llegada de Ntra. Sra. de la Esperanza a Ciudad Real.
Durante la Cuaresma de 2014 se pudo visitar en el «Antiguo Casino” una exposición fotográfica retrospectiva de la vida de nuestra Hermandad, así como disfrutar del “II Pregón de la Hermandad” a cargo de D. Juan Luis Huertas Díaz.
Con motivo de esta efeméride y tras la petición realizar por parte de la Hermandad, la Junta de Gobierno Local de nuestra ciudad tuvo a bien conceder a nuestra Titular la Medalla Corporativa de la ciudad, siendo impuesta a Ntra. Sra. de la Esperanza en la tarde del 15 de Marzo de 2014.
Para dar por finalizado los actos del LX Aniversario, en la tarde del 24 de Mayo de 2014 se celebró el rezo del “Vía Lucis” por las calles del barrio del Pilar presidido por nuestra Titular. Fue la primera vez que la Imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza procesionó en andas por las calles del barrio.
